Galangin CAS č. 548-83-4
Fyzikální a chemické vlastnosti
Přezdívka:kurkumin Gaoliang;3,5,7-trihydroxyflavon,
Anglické jméno:galangin,
anglický alias:3,5,7-trihydroxyflavon;3,5,7-trihydroxy-2-fenylchromen-4-on
Molekulární struktura
1. Molární index lomu: 69,55
2. Molární objem (m3/mol): 171,1
3. Izotonický specifický objem (90,2k): 519,4
4. Povrchové napětí (dyn / cm): 84,9
5. Polarizovatelnost (10-24cm3): 27,57
Počítačová chemie
1. Referenční hodnota pro výpočet hydrofobního parametru (xlogp): Žádná
2. Počet donorů vodíkových vazeb: 3
3. Počet receptorů vodíkové vazby: 5
4. Počet rotačních chemických vazeb: 1
5. Počet tautomerů: 24
6. Topologická molekulární polarita povrchu 87
7. Počet těžkých atomů: 20
8. Povrchový náboj: 0
9. Složitost: 424
10. Počet izotopových atomů: 0
11. Určete počet atomových stereocenter: 0
12. Počet nejistých atomových stereocenter: 0
13. Určete počet stereocenter chemické vazby: 0
14. Počet neurčitých stereocenter chemické vazby: 0
15. Počet jednotek kovalentní vazby: 1
Farmakologické působení
Galangin může mutovat Salmonella typhimurium TA98 a TA100 a má antivirový účinek
Studie in vitro
Galangin inhiboval katabolismus DMBA v závislosti na dávce.Galangin také inhiboval tvorbu aduktů DMBA-DNA a zabránil inhibici růstu buněk indukované DMBA.V intaktních buňkách a mikrozomech izolovaných z buněk ošetřených DMBA produkoval galangin účinnou na dávce závislou inhibici aktivity CYP1A1 měřenou aktivitou ethoxypurin-o-deacetylázy.Analýza kinetiky inhibice pomocí dvojitého recipročního diagramu ukázala, že galangin inhiboval aktivitu CYP1A1 nekompetitivním způsobem.Galangin vede ke zvýšení hladiny mRNA CYP1A1, což naznačuje, že může být agonistou receptoru aromatických uhlovodíků, ale inhibuje mRNA CYP1A1 (TCDD) indukovanou DMBA nebo 2,3,5,7-tetrachlordibenzo-p-dioxinem.Galangin také inhibuje DMBA nebo TCDD indukovanou transkripci reportérových vektorů obsahujících promotor CYP1A1 [1].Léčba galanginem inhibovala buněčnou proliferaci a vyvolala autofagii (130 μM) a apoptózu (370 μM）。 Léčba galanginem v buňkách HepG2 vedla k (1) akumulaci autofagozomů, (2) zvýšeným hladinám proteinového lehkého řetězce spojeného s mikrotubuly 3 a (3) zvýšené procento buněk s vakuolami. Také se zvýšila exprese P53. Galanginem indukovaná autofagie byla zmírněna inhibicí p53 v buňkách HepG2 a nadměrná exprese p53 v buňkách Hep3B obnovila vyšší procento buněčných vakuol indukovaných galanginem na normální úroveň [2].
Buněčný experiment
Buňky (5,0 x 103) naočkované a ošetřené různými koncentracemi galanginu v 96jamkových destičkách po různé doby.Přidáním 10 μl 5 mg/ml roztoku MTT k určení počtu živých buněk v každé jamce.Po inkubaci při 37 °C po dobu 4 hodin byly buňky rozpuštěny ve 100% roztoku obsahujícím 20% SDS a 50% dimethylformamidu ul roztoku.Optická hustota byla kvantifikována pomocí spektrofotometru varioskan flash reader při testovací vlnové délce 570 nm a referenční vlnové délce 630 nm.
