Galangin CAS nr. 548-83-4
Fysiske og kemiske egenskaber
Alias:Gaoliang Curcumin;3,5,7-trihydroxyflavon,
Engelsk navn:galangin,
Engelsk alias:3,5,7-trihydroxyflavon;3,5,7-trihydroxy-2-phenylchromen-4-on
Molekylær struktur
1. Molært brydningsindeks: 69,55
2. Molært volumen (m3/mol): 171,1
3. Isotonisk specifik volumen (90,2k): 519,4
4. Overfladespænding (dyne / cm): 84,9
5. Polariserbarhed (10-24 cm3): 27,57
Beregningskemi
1. Referenceværdi for hydrofob parameterberegning (xlogp): Ingen
2. Antal hydrogenbindingsdonorer: 3
3. Antal hydrogenbindingsreceptorer: 5
4. Antal roterbare kemiske bindinger: 1
5. Antal tautomere: 24
6. Topologisk molekylær polaritet overfladeareal 87
7. Antal tunge atomer: 20
8. Overfladeladning: 0
9. Kompleksitet: 424
10. Antal isotopiske atomer: 0
11. Bestem antallet af atomare stereocentre: 0
12. Antal usikre atomare stereocentre: 0
13. Bestem antallet af stereocentre for kemisk binding: 0
14. Antal ubestemte stereocentre med kemisk binding: 0
15. Antal kovalente bindingsenheder: 1
Farmakologisk virkning
Galangin kan mutere Salmonella typhimurium TA98 og TA100 og har antiviral effekt
In vitro undersøgelse
Galangin hæmmede katabolismen af DMBA på en dosisafhængig måde.Galangin inhiberede også dannelsen af DMBA-DNA-addukter og forhindrede DMBA-induceret cellevækstinhibering.I intakte celler og mikrosomer isoleret fra DMBA-behandlede celler producerede galangin effektiv dosisafhængig hæmning af CYP1A1-aktivitet målt ved ethoxypurin-o-deacetylase-aktivitet.Analyse af inhiberingskinetik ved dobbelt gensidigt diagram viste, at galangin hæmmede CYP1A1-aktivitet på en ikke-konkurrerende måde.Galangin fører til en stigning i CYP1A1-mRNA-niveauet, hvilket indikerer, at det kan være en agonist af aromatisk carbonhydridreceptor, men det hæmmer CYP1A1-mRNA (TCDD) induceret af DMBA eller 2,3,5,7-tetrachlordibenzo-p-dioxin.Galangin hæmmer også DMBA- eller TCDD-induceret transkription af reportervektorer indeholdende CYP1A1-promotor [1].Galanginbehandling hæmmede celleproliferation og inducerede autofagi (130) μM) Og apoptose (370 μM）。 Især resulterede galanginbehandling i HepG2-celler i (1) akkumulering af autophagosomer, (2) øgede niveauer af mikrotubulus-associeret protein let kæde 3, og (3) øget procentdel af celler med vakuoler. P53-ekspression steg også. Galangin-induceret autofagi blev svækket ved at hæmme p53 i HepG2-celler, og overekspression af p53 i Hep3B-celler genoprettede en højere procentdel af cellevakuoler induceret af galangin til normale niveauer [2].
Celleeksperiment
Celler (5,0 × 103) inokuleret og behandlet med forskellige koncentrationer af galangin i 96-brøndsplader til forskellige tidspunkter.Ved at tilsætte 10 μL 5 mg/ml MTT-opløsning for at bestemme antallet af levende celler i hver brønd.Efter inkubation ved 37 ℃ i 4 timer blev cellerne opløst i 100 % opløsning indeholdende 20 % SDS og 50 % dimethylformamid μL opløsning.Den optiske tæthed blev kvantificeret ved anvendelse af et varioskan flash-læserspektrofotometer ved en testbølgelængde på 570 nm og en referencebølgelængde på 630 nm.
