Galangina N. CAS 548-83-4
Proprietà fisiche e chimiche
Alias:curcumina di Gaoliang;3,5,7-triidrossiflavone,
Nome inglese:galangina,
alias inglese:3,5,7-triidrossiflavone;3,5,7-triidrossi-2-fenilcromen-4-one
Struttura molecolare
1. Indice di rifrazione molare: 69,55
2. Volume molare (m3 / mol): 171,1
3. Volume specifico isotonico (90,2k): 519,4
4. Tensione superficiale (dyne / cm): 84,9
5. Polarizzabilità (10-24 cm3): 27,57
Chimica computazionale
1. Valore di riferimento per il calcolo del parametro idrofobico (xlogp): Nessuno
2. Numero di donatori di legami idrogeno: 3
3. Numero di recettori del legame idrogeno: 5
4. Numero di legami chimici girevoli: 1
5. Numero di tautomeri: 24
6. Superficie di polarità molecolare topologica 87
7. Numero di atomi pesanti: 20
8. Carica di superficie: 0
9. Complessità: 424
10. Numero di atomi isotopici: 0
11. Determina il numero di stereocentri atomici: 0
12. Numero di stereocentri atomici incerti: 0
13. Determina il numero di stereocentri del legame chimico: 0
14. Numero di stereocentri di legame chimico indeterminato: 0
15. Numero di unità di legame covalente: 1
Azione farmacologica
La galangina può mutare Salmonella typhimurium TA98 e TA100 e ha un effetto antivirale
Studio in vitro
La galangina ha inibito il catabolismo del DMBA in modo dose-dipendente.La galangina ha anche inibito la formazione di addotti di DMBA-DNA e ha impedito l'inibizione della crescita cellulare indotta da DMBA.Nelle cellule intatte e nei microsomi isolati dalle cellule trattate con DMBA, la galangina ha prodotto un'efficace inibizione dose-dipendente dell'attività del CYP1A1 misurata dall'attività dell'etossipurina-o-deacetilasi.L'analisi della cinetica di inibizione mediante doppio diagramma reciproco ha mostrato che la galangina inibisce l'attività del CYP1A1 in modo non competitivo.La galangina porta all'aumento del livello di mRNA del CYP1A1, indicando che potrebbe essere un agonista del recettore degli idrocarburi aromatici, ma inibisce l'mRNA del CYP1A1 (TCDD) indotto dal DMBA o dalla 2,3,5,7-tetraclorodibenzo-p-diossina.La galangina inibisce anche la trascrizione indotta da DMBA o TCDD di vettori reporter contenenti il promotore del CYP1A1 [1].Il trattamento con galangina ha inibito la proliferazione cellulare e ha indotto l'autofagia (130) μM) e l'apoptosi (370 μM）。 In particolare, il trattamento con galangina nelle cellule HepG2 ha comportato (1) accumulo di autofagosomi, (2) aumento dei livelli di catena leggera proteica associata ai microtubuli 3 e (3) hanno aumentato la percentuale di cellule con vacuoli.Anche l'espressione di P53 è aumentata.L'autofagia indotta da galangina è stata attenuata inibendo p53 nelle cellule HepG2 e la sovraespressione di p53 nelle cellule Hep3B ha ripristinato una percentuale più alta di vacuoli cellulari indotti dalla galangina a livelli normali [2].
Esperimento cellulare
Cellule (5,0 × 103) inoculate e trattate con diverse concentrazioni di galangina in piastre da 96 pozzetti per tempi diversi.Aggiungendo 10 μ L di 5 mg / ml di soluzione MTT per determinare il numero di cellule viventi in ciascun pozzetto.Dopo incubazione a 37 ℃ per 4 ore, le cellule sono state disciolte in una soluzione al 100% contenente il 20% di SDS e il 50% di dimetilformammide μL.La densità ottica è stata quantificata utilizzando uno spettrofotometro con lettore flash varioskan a una lunghezza d'onda di prova di 570 nm e una lunghezza d'onda di riferimento di 630 nm.
