Galangin CAS-nr. 548-83-4
Fysische en chemische eigenschappen
Alias:Gaoliang Curcumine;3,5,7-trihydroxyflavon,
Engelse naam:galangine,
Engels alias:3,5,7-trihydroxyflavon;3,5,7-trihydroxy-2-fenylchromen-4-on
Moleculaire structuur
1. Molaire brekingsindex: 69,55
2. Molair volume (m3 / mol): 171.1
3. Isotoon specifiek volume (90.2k): 519,4
4. Oppervlaktespanning (dyne / cm): 84.9
5. Polariseerbaarheid (10-24cm3): 27,57
Computerchemie
1. Referentiewaarde voor hydrofobe parameterberekening (xlogp): Geen
2. Aantal waterstofbrugdonoren: 3
3. Aantal waterstofbrugreceptoren: 5
4. Aantal draaibare chemische bindingen: 1
5. Aantal tautomeren: 24
6. Topologische moleculaire polariteit oppervlakte 87
7. Aantal zware atomen: 20
8. Oppervlaktelading: 0
9. Complexiteit: 424
10. Aantal isotopische atomen: 0
11. Bepaal het aantal atomaire stereocentra: 0
12. Aantal onzekere atomaire stereocentra: 0
13. Bepaal het aantal stereocentra voor chemische bindingen: 0
14. Aantal onbepaalde stereocentra voor chemische bindingen: 0
15. Aantal covalente bindingseenheden: 1
Farmacologische actie
Galangin kan Salmonella typhimurium TA98 en TA100 muteren en heeft een antiviraal effect
In vitro studie
Galangin remde het katabolisme van DMBA op een dosisafhankelijke manier.Galangin remde ook de vorming van DMBA-DNA-adducten en voorkwam door DMBA geïnduceerde remming van de celgroei.In intacte cellen en microsomen geïsoleerd uit met DMBA behandelde cellen, produceerde galangine een effectieve dosisafhankelijke remming van CYP1A1-activiteit, gemeten aan de hand van ethoxypurine-o-deacetylase-activiteit.Analyse van de remmingskinetiek door middel van een dubbel reciproke diagram toonde aan dat galangine de CYP1A1-activiteit op een niet-competitieve manier remde.Galangine leidt tot een verhoging van het CYP1A1-mRNA-niveau, wat aangeeft dat het een agonist van de aromatische koolwaterstofreceptor kan zijn, maar het remt CYP1A1-mRNA (TCDD) geïnduceerd door DMBA of 2,3,5,7-tetrachloordibenzo-p-dioxine.Galangin remt ook door DMBA of TCDD geïnduceerde transcriptie van reportervectoren die de CYP1A1-promoter bevatten [1].Behandeling met galangine remde celproliferatie en induceerde autofagie (130) M) en apoptose (370 M）。 In het bijzonder resulteerde behandeling met galangine in HepG2-cellen in (1) accumulatie van autofagosomen, (2) verhoogde niveaus van met microtubuli geassocieerde lichte eiwitketens 3, en (3) verhoogd percentage cellen met vacuolen. P53-expressie nam ook toe. Door galangine geïnduceerde autofagie werd verzwakt door remming van p53 in HepG2-cellen, en overexpressie van p53 in Hep3B-cellen herstelde een hoger percentage celvacuolen geïnduceerd door galangine tot normale niveaus [2].
Celexperiment
Cellen (5,0 x 103) geïnoculeerd en behandeld met verschillende concentraties galangine in platen met 96 putjes gedurende verschillende tijden.Door 10 μL van 5 mg/ml MTT-oplossing toe te voegen om het aantal levende cellen in elk putje te bepalen.Na incubatie bij 37 gedurende 4 uur werden de cellen opgelost in 100% oplossing die 20% SDS en 50% dimethylformamide L-oplossing bevatte.De optische dichtheid werd gekwantificeerd met behulp van een varioskan flash reader spectrofotometer bij een testgolflengte van 570 nm en een referentiegolflengte van 630 nm.
